법인 세컨더리 투자(Secondary Sale)는 신주 발행 없이 기존 주주가 보유한 구주를 다른 투자자에게 매각하는 거래이며, 2026년 10월 기준 상법 제335조 주식 양도 자유 원칙·소득세법 제94조 비상장 주식 양도소득세·상증법 시행령 제54조 보충적 평가·상법 제337조 명의개서 통지에 따라 양도계약·명의개서·세무신고 3단계를 거친다

법인 세컨더리 투자(Secondary Sale)는 회사가 자본 조달을 목적으로 신주를 발행하지 않고, 창업자·초기 투자자·임직원 등 기존 주주가 보유한 구주(Secondary Share)를 다른 투자자에게 매각하는 거래다. 거래 대금은 회사 자본금이 아니라 매도 주주 개인에게 귀속되며, 회사의 발행주식 총수·자본금은 변동이 없다(출처: 법제처 law.go.kr 상법 제335조·제337조).

신주 투자(Primary·Equity Financing)와 세컨더리 투자(Secondary·Share Sale)는 자금 흐름이 전혀 다르다. 신주 투자는 회사가 「상법」 제416조 신주 발행 결의로 새로운 주식을 발행하고 투자자가 주금을 회사에 납입해 자본금이 증가한다. 반면 세컨더리 투자는 매도 주주와 매수 투자자 사이의 주식 양도·양수 계약으로, 매수인이 지급한 대금은 매도 주주 개인 지갑에 들어가고 회사 재무상태표에는 아무 변동이 없다. 발행주식 총수가 그대로이므로 다른 주주의 지분율도 희석되지 않는다.

2026년 10월 기준 국내 벤처 생태계에서 세컨더리 거래는 다음 3가지 유형으로 자주 발생한다. 유형 1 — VC 세컨더리 자펀드 매입: 한국벤처투자(KVIC) 모태펀드가 결성한 세컨더리 자펀드 운용사(VC)가 창업 7~10년차 포트폴리오사 지분을 초기 투자자·창업자로부터 매입한다. 유형 2 — 창업자·초기 주주 지분 부분 매각: 창업자가 개인 유동성 확보를 위해 보유 지분 중 5~20%를 다음 라운드 신규 투자자 또는 세컨더리 전문 매수자에게 매각한다. 유형 3 — 임직원 스톡옵션·주식 유동화: 스톡옵션을 행사해 받은 주식 또는 양도제한조건부 주식(RSU)을 세컨더리 창구를 통해 매각한다. 세컨더리 거래는 신주 발행과 함께 패키지로 진행되는 경우(신주·구주 혼합 라운드)와 순수 세컨더리만 진행되는 경우로 나뉜다.

세컨더리 거래 수요는 아래 5가지 상황에서 집중적으로 발생한다.

상황 1 — IPO 상장 지연·장기 비상장 상태 유지. 2026년 10월 기준 국내 코스닥 IPO 심사 기간이 길어지고 시장 상황에 따라 상장 철회 사례도 보고된다(출처: 법제처 law.go.kr 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제8장). 창업 5년이 지나도 IPO가 보이지 않는 상황에서 창업자·초기 투자자는 세컨더리로 부분 유동성을 확보한다.

상황 2 — 창업자 개인 유동성 수요. 창업 7~10년차 창업자는 주택 구입·자녀 교육·세무신고 자금 등 개인 유동성이 필요한 시점이 온다. 모든 자산을 회사 지분에 묶어두면 생활 리스크가 커지므로, 보유 지분의 5~15% 범위에서 세컨더리 매각으로 일부 현금화하는 사례가 2026년 들어 늘고 있다.

상황 3 — 초기 투자자(엔젤·시드 VC)의 Exit 시점 도달. 엔젤투자자나 시드 라운드 VC는 투자 후 5~7년이 지나면 포트폴리오 회수 압박을 받는다. 「조세특례제한법」 제16조 엔젤투자 소득공제 3년 보유 요건(2026년 10월 기준)을 충족한 후 세컨더리로 Exit하는 경우 세무상 공제 효과를 유지하면서 유동성을 확보할 수 있다(출처: 국세청 nts.go.kr).

상황 4 — VC 펀드 만기 임박. 벤처투자조합(「벤처투자 촉진에 관한 법률」)과 사모펀드(「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」 제249조의10)의 결성 기간은 통상 7~10년이다. 펀드 만기가 다가오면 운용사(GP)는 반드시 포트폴리오 지분을 처분해야 하며, 투자처가 IPO·M&A에 이르지 못한 경우 세컨더리 자펀드에 매각하는 것이 표준 Exit 경로다.

상황 5 — M&A 전 지분 재조정. 전략적 매수자가 지배권을 인수하기 전, 창업자·초기 주주 지분을 세컨더리로 선 매입해 소수 주주 수를 정리하면 이후 M&A 거래가 단순화된다. 2026년 10월 기준 이 전략은 지분이 분산된 창업 10년차 이상 법인에서 자주 활용된다.

세컨더리 거래 가격은 매도자·매수자가 자유롭게 협상할 수 있다. 다만 가격이 지나치게 낮으면 「상속세 및 증여세법」 제35조·제45조 저가양도에 따른 증여의제 과세 리스크가 있고, 지나치게 높으면 매수자가 세무상 과대 지출 쟁점을 안게 된다. 2026년 10월 기준 실무에서는 3가지 산정 방법을 교차 검증한다.

방법 1 — 상증법 보충적 평가 공식(「상속세 및 증여세법 시행령」 제54조). 비상장 주식의 1주당 평가액은 (순손익가치×3 + 순자산가치×2) ÷ 5다(출처: 국세청 nts.go.kr). 순손익가치는 최근 3년 1주당 순손익액 가중평균(최근 연도 3·전전연도 2·전전전연도 1)을 10%로 나눈 값이고, 순자산가치는 평가기준일 현재 1주당 순자산가액이다. 부동산 과다법인(총자산 50% 이상이 부동산)은 순자산가치×2 + 순손익가치×3을 뒤집어 순자산가치×3+순손익가치×2로 적용한다. 이 공식은 법정 평가액으로서 세무조사 시 기본 기준이 된다.

방법 2 — 직전 투자 라운드 가격 비교. 가장 최근 신주 투자 라운드의 Pre-money 밸류에이션에 매도 지분율을 곱한 금액을 기준선으로 삼는다. 2026년 10월 기준 세컨더리 거래는 직전 라운드 가격 대비 10~30% 할인(Secondary Discount)이 시장 관행이며, 이는 비유동성·실사 비용·시장 리스크를 반영한 숫자다. 매수자 관점에서는 할인 폭이 클수록 투자 수익 레버리지가 커지고, 매도자 관점에서는 유동성 확보 가치가 할인 손실을 상쇄해야 거래가 성립한다.

방법 3 — DCF·EV 배수(비교기업법). 성숙 단계 법인은 현금흐름할인(DCF) 모델 또는 유사 상장사 EV/매출·EV/EBITDA 배수를 활용한 산정이 추가된다. 바이오헬스·플랫폼·SaaS 업종은 EV/매출 배수 5~15배(2026년 10월 범위), 전통 제조·유통은 EV/EBITDA 10~20배 수준이 시장 관행이지만 업종·성장률·수익성에 따라 큰 편차가 있으므로 벤처투자 전문 회계사·IR 자문사의 사안별 재무모델이 필수다.

[리스크 양면 제시] 세컨더리 가격을 과도하게 낮게 설정하면 매수자에게 유리하지만 매도자에게 저가양도 증여의제 리스크·국세청 세무조사 포커스 리스크가 발생할 수 있다. 반대로 지나치게 높게 설정하면 거래 자체가 성립하지 않거나, 거래 성사 후 매수자가 다음 라운드에서 Down Round(이전 라운드 밸류보다 낮은 평가) 리스크를 안게 된다. 적정 가격은 결과 단정이 아니라 사안별 벤처투자 전문 변호사·회계사 교차 검토가 필요하다.

세컨더리 거래의 세무는 매도자가 부담하는 양도소득세·증권거래세와 거래 이후 발생하는 소득신고 의무로 구성된다. 2026년 10월 기준 세율과 신고 절차는 다음과 같다(출처: 법제처 law.go.kr 소득세법 제94조·제104조·제105조, 증권거래세법).

1 — 양도소득세율. 「소득세법」 제94조에 따라 비상장 주식 양도소득은 양도소득 과세대상이고, 세율은 보유 주식의 성격에 따라 나뉜다. (가) 중소기업 비상장 주식 소액주주(지분 4% 미만 그리고 보유 주식 시가총액 10억원 미만): 양도차익에 대해 10% 분류과세다. (나) 중소기업 비상장 주식 대주주(지분 4% 이상 또는 보유 시가총액 10억원 이상): 과세표준 3억원 이하 20%, 3억원 초과분 25%(지방소득세 포함 각 22%·27.5%). (다) 중소기업이 아닌 비상장 주식 대주주: 1년 미만 보유 시 30%(지방세 포함 33%), 1년 이상 보유 시 과세표준 3억원 이하 20%·3억원 초과 25%(지방세 포함 22%·27.5%). 지방소득세는 양도소득세의 10%가 별도로 부과된다.

2 — 증권거래세. 「증권거래세법」에 따라 매도자가 양도가액의 0.35%를 부담한다(2026년 10월 기준). 상장 주식과 달리 비상장 주식 세컨더리에서는 매도자가 양도일이 속하는 분기 말일부터 2개월 이내에 자진 신고·납부한다.

3 — 양도소득세 신고 기한. 양도일이 속하는 반기의 말일부터 2개월 이내에 예정신고(「소득세법」 제105조)를 하고, 다음 해 5월 1일부터 31일 사이 확정신고(제110조)로 연간 합산 정산한다. 예정신고를 성실히 하지 않으면 「국세기본법」 제47조의3 과소신고 가산세 10%(부정 40%), 「국세기본법」 제47조의4 납부지연 가산세 1일 10만분의 22가 부과된다. 2년 이상 지연 시 가산세 감면(「국세기본법」 제48조)은 10%로 축소된다.

4 — 양도소득은 분류과세, 종합소득 합산 아님. 양도소득은 「소득세법」 제4조에 따라 종합소득이 아닌 분류과세이므로 급여·이자·배당 등 종합소득과 합산되지 않는다. 다만 양도소득이 발생한 해에는 종합소득세 신고와 별도로 양도소득세 신고가 필수다.

5 — 건강보험료 영향. 양도소득은 「국민건강보험법 시행령」 제41조 소득월액 산정 대상이 아니라 직장가입자 보수 외 소득 7.19%+장기요양 추가 부과 대상에 포함되지 않는다. 다만 지역가입자의 경우 소득 산정 기준에 포함될 수 있으므로 사안별 공단 상담이 필요하다. '세컨더리 거래는 건강보험료가 무조건 늘지 않는다'는 단정은 쓸 수 없고, 가입 유형과 거래 규모에 따라 결과가 달라진다.

6 — 창업자 특례. 창업자가 보유 지분 전부를 매각하는 경우 M&A 또는 지배권 변경에 해당해 매도 지분율·보유기간에 따라 「조세특례제한법」 적용 여부가 달라진다. 전면 매각은 2026년 10월 기준 창업감면·통합고용세액공제 승계 등 복잡한 세무 쟁점을 수반하므로 세무사와 사안별 상담이 필수다.

창업자·초기 투자자가 지분 유동성을 확보할 수 있는 수단은 세컨더리 외에도 3가지가 더 있다. 2026년 10월 기준 4개 경로를 비교하면 다음과 같다.

[신주 투자(Primary·Equity Financing)]: 회사가 신주를 발행해 자금을 조달하고 투자자가 주금을 회사에 납입한다. 자본금이 증가하며, 발행주식 총수가 늘어 다른 주주 지분율이 희석된다. 창업자 개인 유동성 확보 효과는 없다(돈은 회사로 들어감). 대상 규모는 라운드별 1~100억원+, 기간 3~6개월. 세무상 회사 자산 증가·창업자 양도소득세 없음.

[세컨더리(Secondary Sale)]: 기존 주주의 구주를 매도. 자본금 변동 없음·지분율 희석 없음·창업자 개인 유동성 즉시 확보. 규모 1~50억원+ 범위 자유, 기간 2~4개월. 매도자에게 양도소득세 10~25%·증권거래세 0.35%.

[M&A·완전 매각]: 지배권을 포함한 전면 매각. 창업자는 지배권을 상실하지만 전액 유동화 가능. 규모 수십~수천억원, 기간 6~12개월. SPA·실사·독점규제 및 공정거래에 관한 법률 제11조 기업결합 신고(자산 3,000억원 이상 매수자+300억원 이상 피취득사). 양도소득세 10~25% 또는 창업자 가족 간 승계 시 가업상속공제 등 특례 검토.

[IPO 상장]: 공모를 통한 공개시장 유동성 확보. 창업자 보유 주식은 상장 후 보호예수 기간(통상 6개월~2년) 경과 후 공개시장에서 자유 매도 가능. 규모 수백~수조원, 기간 2~3년. 상장 비용 수십억원·공시 의무·거버넌스 부담 상시 발생. 상장 후 소액주주 지분은 양도소득세 비과세(상장주식 소액주주 특례)이나 대주주 분은 양도세 20~25% 유지.

4개 경로는 상호 배타적이지 않고 순차·병행 활용이 가능하다. 창업 3~5년차는 신주 투자, 7~10년차는 세컨더리로 중간 유동성, IPO/M&A는 10년차 이후 전면 Exit 수단으로 활용하는 것이 2026년 10월 기준 벤처 생태계의 일반적 궤적이다. 결과는 결과 단정이 아니라 사업 성숙도·시장 상황·창업자 라이프 플랜에 따라 달라지므로 사안별 벤처투자 전문 변호사·회계사·세무사와 재무모델 시뮬레이션이 필요하다.

세컨더리 거래 실무에서 자주 보고되는 함정 5가지와 사전 체크리스트 7가지를 정리한다.

[함정 5가지]

함정 1 — 주주간계약서(SHA) 우선매수권(ROFR) 위반. SHA에 기존 주주의 우선매수권(Right of First Refusal) 조항이 있으면 세컨더리 매도 전 반드시 다른 주주에게 동일 조건 매각 기회를 제공해야 한다(통상 통지일부터 30~60일). 이를 무시하고 외부 매수자와 거래하면 다른 주주가 매매 무효 소송(민법 제750조·제390조)과 가처분을 제기할 수 있다.

함정 2 — 정관상 주식 양도 제한 조항 위반. 「상법」 제335조 제1항 단서에 따라 정관으로 '이사회의 승인을 얻어야 주식을 양도할 수 있다'는 규정을 둘 수 있다. 정관 양도 제한을 둔 비상장 법인에서 이사회 승인 없이 양도계약을 체결하면 회사에 대항할 수 없다(상법 제335조 제4항).

함정 3 — 명의개서 지연으로 인한 권리 상실. 「상법」 제337조에 따라 주식 양도의 대항요건은 명의개서다. 매수 후 즉시 주주명부 명의개서를 하지 않으면 회사·제3자에게 주주권을 행사할 수 없고, 매도자가 중복 양도하는 사건이 드물게 발생한다. 매도일 당일 또는 다음 영업일에 명의개서를 완료해야 안전하다.

함정 4 — 상증법 저가양도 증여의제 과세. 「상증법」 제35조에 따라 특수관계자 간 거래에서 양도가가 시가의 30% 이상 저가(또는 3억원 이상 차액)이면 그 차액이 증여로 간주되어 수증자에게 증여세가 부과된다. 가족·공동창업자·주요 임직원 등 특수관계자 간 세컨더리는 반드시 상증법 평가액(순손익가치×3+순자산가치×2)÷5 또는 공신력 있는 평가보고서를 근거로 가격을 설정해야 한다.

함정 5 — 양도소득세 예정신고 누락. 양도일이 속하는 반기의 말일부터 2개월 이내 예정신고를 하지 않으면 가산세가 급증한다. 2026년 10월 기준 「국세기본법」 제48조에 따른 수정신고·기한후신고 감면은 1개월 이내 90%·3개월 이내 75%·6개월 이내 50%·1년 이내 30%·2년 이내 10%로 체감한다. 신고 기한을 놓치지 않도록 세무사와 사전 일정 공유가 필수다.

[사전 체크리스트 7가지]
(1) SHA·정관의 ROFR·우선매수권·양도 제한 조항 확인(변호사 교차 검토 2~4주 소요)
(2) 매도자 보유 주식 유형·수량·취득가·보유기간 정리(세무사 교차 검토)
(3) 상증법 보충적 평가와 직전 라운드 가격·DCF 3가지 교차 산정(회계사 평가보고서)
(4) 매수자 신원·자금 출처·조세조약 적용 여부 확인(외국인 매수자는 「소득세법」 제119조 비거주자 원천징수 쟁점 추가)
(5) 이사회 또는 주주총회 결의 필요 여부 점검(정관 양도제한 조항·SHA 과반·특별결의 조항)
(6) 매수자·매도자 세무 효과 사전 시뮬레이션(양도소득세·증권거래세·증여세 리스크·건강보험료)
(7) SPA·명의개서·주주명부 변경·양도소득세 예정신고 일정 통합 관리(90일 타임라인)

코워크시티 법인설립지원센터는 비상주 사무실 임대·법인설립 상담·사업자등록 안내·주주명부 정비·초기 재무 세팅까지만 수행한다. 세컨더리 투자 실무는 다음 전문가가 각자 수행하며, 코워크시티는 중개·배정·연결·매칭을 수행하지 않는다. 2026년 10월 기준 역할 분담은 다음과 같다.

[제휴 법무사·벤처투자 전문 변호사가 각자 수행]: SHA·정관 양도 제한 조항 분석, SPA(주식양도계약서) 설계·협상, R&W·면책·에스크로 조항, 이사회·주주총회 결의서 작성, 명의개서·주주명부 변경, 양도 통지(「상법」 제337조). 수임료는 사안의 복잡성과 거래 규모에 따라 상담 시 안내된다.

[제휴 세무사·회계사·IR 컨설턴트가 각자 수행]: 상증법 보충적 평가·DCF·EV 배수 교차 산정 평가보고서, 양도소득세 예정신고·확정신고 세무 대응, 증권거래세 자진 신고, 특수관계자 저가양도 증여의제 리스크 분석, 창업자 전면 매각 시 창업감면·가업상속 승계 쟁점 검토.

[코워크시티가 수행하지 않는 영역]: 세컨더리 매수자 발굴·매칭·중개, SPA·SHA 조항 설계, 세무 대리, 양도소득세 신고 대행, 거래 성사·세무조사 리스크 보증. 코워크시티는 「변호사법」·「세무사법」·「공인중개사법」·「표시광고법」을 준수하며, 자격사가 수행해야 하는 업무를 직접 수행하지 않는다. 거래 성사·세무 추징 방지·분쟁 승소 결과는 보증하지 않는다.

2026년 10월 기준 세컨더리 거래 수요는 창업 7~10년차 벤처 법인·투자유치 반복 법인에서 특히 커지고 있다. 비상주 사무실 사업자도 세컨더리 거래 당사자가 될 수 있고, 코워크시티는 비상주 사무실 주소·우편물 수령 체계·국세청 실사 대응 등 사업장 기반 요건의 상시 안정 운용을 지원한다. 세컨더리 투자유치 또는 매각을 검토 중이라면 법인 투자 유치·벤처 확인 종합 가이드 →와 법인 주주간계약서(SHA) 작성 가이드 →를 함께 참고하면 거래 설계가 쉬워진다.

출처: 법제처 law.go.kr(상법 제335조·제337조·제416조, 소득세법 제94조·제104조·제105조·제110조·제119조, 상속세 및 증여세법 제35조·제45조·시행령 제54조, 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제8조·제249조의10, 국세기본법 제47조의3·제47조의4·제48조, 벤처투자 촉진에 관한 법률, 조세특례제한법 제16조, 증권거래세법, 국민건강보험법 시행령 제41조), 국세청 nts.go.kr(비상장주식 평가 안내, 양도소득세 신고 안내).